The Undertaker à participé 15 fois à Wrestlemania (plus grand show de catch de l'année) pour 15 victoire a 0 défaite. Avant de devenir lutteur, Calaway a tenté sa chance comme joueur de basket, mais il n'arrive pas à percer et se tourne vers la lutte professionnelle. Il s'entraîne d'abord au Dallas Sportatorium de Dallas au Texas, avec la Fritz Von Erich's World Class Championship Wrestling (WCCW). Après avoir appris les rudiments du métier avec la fameuse famille Von Erich, il se joint à la United States Wrestling Association (USWA). C'est à cette époque que Mark rencontre Paul Bearer, qui va faire de lui ce qu'il est devenu. À la USWA il remporte le titre poids-lourd du Texas avant de signer avec la WCW vers 1989. Vers le milieu des années 1980 il luttera sous les noms suivant : The Commando, The Punisher 2, Texas Red, The Master of Pain, et Punisher Dice Morgan.
Mark Calaway fait ses débuts à la WCW en 1989 sous le nom de 'Mean' Mark Callous. Bien qu'il affronte des catcheurs comme Sid Vicious et Lex Luger, il combat peu, on lui dit à l'époque qu'il ne sera autre chose qu'un mid-carder. Il remplace Sid Vicious au côté de Danny Spivey dans l'équipe de SkyScrapper.
Afin de se faire une place dans le milieu, Mark propose le personnage de l'Undertaker à la WCW, qui repousse sa suggestion. Lorsque son contrat arrive à échéance on le remercie tout simplement de ses services au grand plaisir de Mark qui peut ainsi offrir son personnage à la WWF, qui contrairement à la WCW va lui offrir les moyens de développer ses dons.
L'Undertaker débarque à la WWF en 1990, lors du survivor series où il impressionne d'emblée en remportant une série de victoires impressionnantes. Puis il ridiculise Jimmy snuka lors de wrestlemania 7 ...
Son chemin croise alors celui de Hulk Hogan, c'est le début d'une rivalité qui va durer près d'une décennie.
Lors du summerslam 1991, il s'allie au Sergent Slaughter et au Général Adnan face à Hogan et au ultimate Warrior, il impressionne, mais est finalement battu face par la paire Hogan/Warrior.
Un an après son arrivée à la WWF, il défie Hulk Hogan au survivor series 1991 pour le titre de champion WWF. Grâce à l'aide de Ric Flair, il bat Hulkster et remporte son premier titre de champion, titre qu'il perdra 2 semaines plus tard contre Hulk Hogan lors du tuesday in Texas.
L'Undertaker enchaîne alors les victoires contre de redoutables adversaires. Il bat Jake "the Snake" Roberts(wrestlemania 8), Kamala (summerslam et survivor series 1992).
L'année 1993 le voit vaincre le Giant Gonzales (2m40) au terme d'un rip match.
Après un survivor series 1993 un peu décevant, il est opposé au WWF champion Yokozuna. Il est sur le point de gagner quand les alliés de Yokozuna interviennent dans le combat, Undertaker leur oppose alors une résistance épique, demeurée dans les annales du sport. Il est finalement enfermé dans un cercueil et alors que tout le monde le croit fini, il ressurgit sur l'écran et lance "I will never rest in peace !".
8 mois après, il bat un imposteur a summerslam 1994, puis a des feuds avec Mabel, Yokozuna, Diesel et des combats intenses avec Bret Hart, Diesel, King Kong Bundy et Sid Justice.
Un événement va bouleverser la carrière de l'Undertaker : l'arrivée du Mankind. Ce dernier va attaquer incessement undertaker, et lors d'un match incroyable en Hell in cell au summerslam 1996 , ou le Mankind va froler plus d'une fois l'accident, Paul Bearer, son manager de toujours, va le trahir!...Il se retourne contre lui et devient l'allié du Mankind!
L'année d'après, Undertaker défait Mankind, mais Paul Bearer lui oppose vite un nouveau catcheur, Kane.
Kane va avoir de nombreux combats contre The Undertaker, ils combattront alternativement en tant qu'adversaires et en tant qu'alliés.
A The Great American Bash 2004, Undertaker bat les Dudley Boyz.
The Undertaker avait des feuds avec Randy Orton et son père "Cowboy" Bob Orton. La feud s'arrête par une victoire de The Undertaker face à Randy Orton à Armageddon 2005 dans un Hell in a Cell.
Le 3 novembre 2006 à SmackDown!, The Undertaker refait équipe avec son demi-frère Kane : Brothers of Destruction, ils défont facilement Mr.Kennedy et MVP.
A Survivor Series 2006, il perd contre Mr.Kennedy dans un First blood match lorsque MVP frappe l'Undertaker à la tête avec une chaise.
A Armageddon 2006, il bat Mr.Kennedy dans un Last Ride match après avoir délivré un chokeslam et un Tombstone piledriver sur le corbillard et jeter Mr.Kennedy dans le corbillard.
2007 [modifier]
Il remporte le Royal Rumble 2007, (il était entré le dernier sur le ring). Cette victoire lui donne droit à un match de championnat à WrestleMania 23. Depuis, il a débuté une feud avec John Cena et Shawn Michaels et il fait équipe avec Batista
Le 16 février 2007, à RAW : John Cena, Shawn Michaels, Batista et Undertaker défont MVP, Mr. Kennedy, Edge et Randy Orton. À cause de quelques embrouilles pendant le match entre HBK et l'Undertaker, ce dernier et Batista s'attaquent à John Cena (Batista Bomb de Batista) et HBK (Chokeslam de l'Undertaker). un peu après, l'Undertaker peut choisir entre 3 ceintures : la ceinture WWE Champion de John Cena, la ceinture ECW World Heavyweight Champion de Bobby Lashley et la ceinture World Heavyweight Champion de Batista. Il choisi celle de Batista.
A No Way Out 2007, lui et Batista perdent contre John Cena et Shawn Michaels, l'Undertaker était prêt à porter son Tombstone Piledriver sur Cena mais Batista lui fait un spinebuster puis "The animal" quitte le ring et le Sweet Chin Music de "HBK" suivi d'un FU de Cena laisse a terre le deademan cena fait le tombé et gagne le match. Batista souleve la ceinture de champion du monde a coté de l'undertaker et batista part. Mais undertaker se releve et regarde Batista d'un air contrarié.
A WrestleMania 23, il défait Batista grâce au Tombstone piledriver et le couvre pour la victoire et le titre mondial.
A Backlash 2007, Undertaker défend son titre mondial contre Batista dans un Last Standing Man Match, vers la fin du match, le combat se passe sur les passerelles et l'Undertaker reçoit un spear de Batista et les deux hommes tombent vers le bas avec les décors et les poutres d'aciers tombant sur eux et aucun d'eux répondrait au compte de 10. L'Undertaker conserve quand même sa ceinture.
L'Undertaker se blesse ensuite durant l'enregistrement de Smackdown le Mardi 2 mai, il devrait se faire opérer et être éloigner du ring pendant 5 mois, son titre sera donc remit en jeux.
A Smackdown, le 8 mai 2007, se déroulait un match entre l'Undertaker et Batista pour le World Heavyweight Championship détenu par l'Undertaker dans un Steel Cage match. Après un combat sanglant, l'Undertaker et Batista finissent à égalité en touchant le sol en même temps. The Deadman conserve son titre. Cependant, après le combat, alors que les deux catcheurs sont épuisés, Mark Henry est venu lâchement attaquer l'Undertaker avant d'être finalement repoussé par l'arbitre. Edge fait ensuite son apparition et utilise son droit à un combat de championnat tout de suite. L'Undertaker, complètement épuisé, perd contre Edge pour le titre de champion en portant son Spear. The Deadman se relèvera après le décompte mais Edge revient sur le ring et le frappe avec sa mallette à la tête. Cette fois-ci, l'Undertaker ne se relèvera pas et ce seront les druides qui viendront le sortir hors du ring.
Malheureusement, l'Undertaker s'est blessé et doit subir une intervention. Son retour est prévu pour Unforgiven le dimanche 16 septembre 2007 mais il revient sans combattre pour relancer la rivalité contre Mark Henry en lui faisant peur comme contre Randy Orton 2 ans plus tôt.
L'undertaker pourrait faire une éventuelle apparition lors du show du vendredi 14 spetembre en france